月经前五天同房理论上有可能怀孕，但概率相对较低。女性的排卵期通常在月经前14天左右，但具体日期因个体差异而异。精子在女性体内可以存活数天，因此，如果月经前五天恰好接近排卵期，那么怀孕的几率会增加。这种情况并不常见。
女性的排卵是一个复杂的过程，受到多种因素的影响，包括月经周期长度、激素水平等。通常情况下，女性的排卵期在下次月经来潮前14天左右，但这个时间可以从第10天到第16天不等。因此，即使在月经前五天同房，如果女性的排卵期推迟，理论上仍有可能怀孕。大多数女性的月经前五天并不在排卵期内，所以怀孕的概率相对较低。没有任何一种避孕方法可以保证100%的有效性，因此，如果没有生育计划，最好采取可靠的避孕措施。
为了降低意外怀孕的风险，女性应了解自己的月经周期，并密切关注身体的变化。可以通过基础体温法、宫颈粘液观察法或排卵试纸等方法来监测排卵期。在排卵期前后，应避免无保护的性行为。保持良好的生活习惯，如规律作息、合理饮食、适量运动等，也有助于维持月经周期的稳定。在性生活中，使用避孕套、口服避孕药等避孕措施可以有效降低怀孕的风险。同时，定期进行妇科检查，及时发现并解决可能影响月经周期的健康问题，也是非常重要的。
